Seu canal começou com uma série chamada "Eles merecem castigo". Foram dez vídeos em que ela contou em capítulos um desentendimento que teve com sua melhor amiga, depois que começou a namorar. No início de cada vídeo, como introdução, ela narrava alguma notícia estranha de punição a adolescentes, que encontrava na internet. Olivia não era uma garota violenta. No dia a dia, era tímida e estudiosa.
"Eles merecem castigo - 1", por Caroline Cólera, em 17 de agosto de 2009
"No dia 13 de março, na cidade de Boynton Beach, na Flórida, o pai de um garoto chamado Michael Thomas obrigou ele a ficar três horas em pé, na esquina da avenida principal da cidade, segurando um cartaz que dizia: 'Eu sou o idiota da escola. Estou na sétima série e reprovei em quatro matérias'.
A notícia saiu no jornal e na televisão. A mãe de uma garota em outra cidade da Flórida achou a ideia legal, e fez a filha dela ficar na calçada segurando um outro cartaz, que dizia: 'Fui expulsa da escola pela segunda vez.'
Eu também acho essa ideia muito legal. Eu acho que eu mesma vou ficar parada numa esquina segurando um cartaz. Eu vou escrever: 'Minha melhor amiga é uma invejosa e traidora'. Na verdade, eu acho que eu vou ficar bem na frente da casa dela. Ou melhor: eu vou ficar na frente da escola de inglês dela, bem na hora em que ela estiver saindo, pra todos os amigos dela verem.
Talvez eu escreva o nome dela bem grande no cartaz.
Talvez eu faça um folheto, explicando em detalhes tudo o que ela fez comigo, pra distribuir pra todos os amigos dela que estiverem saindo daquela escola de inglês.
Eu não vou dizer agora o que ela fez comigo. Ela sabe muito bem o que ela fez.
Na verdade é uma história comprida, e não adianta contar de uma vez só. Eu não quero dizer que eu estou certa e pronto, eu quero explicar todos os detalhes, porque são os detalhes que mostram, os fatos são fatos. Isso não é uma questão de opinião. A inveja é uma coisa muito concreta. Às vezes a gente demora pra perceber, mas depois dá pra ver direitinho quem tá sacaneando contigo."